14 წლის ლეონარდოს არ დასჭირდა ჰოლივუდამდე ბილეთის ყიდვა. ის ლოს-ანჯელესის გარეუბანში დაიბადა. აგენტის პოვნა და მისთვის თავის მოწონებაც მარტივად მოახერხა. ძალიან მალე ცნობილ სერიალ „სანტა- ბარბარაშიც“ გამოჩნდა.

ლეონარდოს მშობლები - ჯორჯი და იმერლინი გაეყარნენ, როცა ლეო ერთი წლისაც არ იყო. რა თქმა უნდა, ბავშვი დედასთან დარჩა. იმერლინს რამდენიმე სამსახურში მუშაობა უწევდა შვილის სარჩენად. ლეონარდო დიდ პატივს სცემს დედას და ის ოსკარების ცერემონიალზე მსახიობის მუდმივი პარტნიორია.

რამდენიმე უმნიშვნელო ფილმში მონაწილეობის შემდეგ, 1993 წელს 19 წლის ლეომ ჯონი დეპთან ერთად ფილმში „რა აწუხებს გილბერტ გრეიფს“ ითამაშა. ამ როლისთვის პირველად წარადგინეს ოსკარზე. ჯონი დეპი იხსენებს, რომ სისტემატურად აწვალებდა პატარა კოლეგას და აღნიშნავს, რომ ლეო ყველაფერს ღირსეულად იტანდა.

ყველასათვის ცნობილია, რომ ლეონარდო ქერა ლამაზმანების მოყვარულია. მისი შეყვარებულების რიცხვში შედიან: ჟიზელ ბიუნდჰენი, ბარ რაფაელი, ბლეიქ ლაივლი, ერინ ჰედერთონი, კელი რორბახი, ტონი გარი და გამონაკლისი - ჰოლივუდელ ლოველასს რიანასთან ურთიერთობასაც „აბრალებენ“. 42 წლის ვარსკვლავი კვლავ უცოლოა და ახალი რომანი მოდელ ნინა აგდალთან აქვს გაჩარებული.

2015 წლამდე ლეონარდოს უიღბლობაზე ლეგენდები დადიოდა. შარშან, ექვსგზის ოსკარის ნომინანტმა მსახიობმა, როგორც იქნა, ნანატრი ჯილდო მიიღო ფილმისთვის „გადარჩენილი“.
„ტიტანიკის“ წარმატების შემდეგ, 1988 წელს, მსახიობმა Leonardo DiCaprio Foundation დააარსა, 30 მილიონი გამოყო და გარემოზე ზრუნვა დაიწყო. მას შემდეგ ლეონარდო გარემოს აქტიური დამცველია, სხვადასხვა ღონისძებებში სისტემატურად მონაწილეობს და დოკუმენტურ ფილმებს იღებს.